В конце 1478 года политическая ситуация обострилась уже в Бунго, и Сэссю покидает свой «Созданный небом павильон живописи». Он перебирается в Масуда по приглашению Масуда Канетака, дайме провинции Ивами, и поселяется в храме Манпуку-дзи.
Там он прожил предположительно около года. Побывал ли он до Масуда в Ямагути, в своей студии Ункоку-ан, неизвестно. Во время своего пребывания в Масуда Сэссю написал портрет Канетаки и создал два прекрасных сада. Первый – в северном пределе храма Манпуку-дзи, второй – на территории храма Ико-дзи.
Осенью 1481 года Сэссю отправился в долгое путешествие по Японии, посетив многие уголки страны, в том числе Фудзи, и сделав многочисленные наброски пейзажей, вдохновленные прекрасной природой.
Сессю путешествовал по горам региона Тюгоку, посещая храмы дзенской школы Риндзай, совершил паломничество в регион Кинки (или Кансай), побывал в храме Сохо-дзи провинции Мино, который был известен духовной медициной (целительством).
Далее, направляясь в Киото, Сэссю проделал часть пути по Японскому морю: прошел вдоль острова Канмури-Дзима и вошел в залив Миядзу, поселившись в перевале Курита-Тогэ на пути к храму Тион-дзи. Как раз здесь открывается прекрасный вид на легендарный Ама-но-хасидате («Небесный мост»).
В Киото Сэссю посетил монастырь Сёкоку-дзи (в котором он обучался дзен и живописи) и монастырь Тофуку-дзи. В субхраме Фунда-ин, вспомогательном храме при Тофуку-дзи, Сэссю создал еще один прекрасный дзенский сад. С тех пор Фунда-ин более известен как Сэссю-дзи.
На обратном пути Сэссю снова посетил Масуда, где нарисовал пару ширм «Птицы и цветы четырех времен года» и передал их семье Масуда.
После Масуда Сэссю возвращается в Суо, в свой Ункоку-ан (Обитель Долины облаков). В этом замечательном природном крае гор и рек знаменитый монах-художник продолжал работать для семьи Оути, создавая картины, ширмы и сады. Там же, в 1486 году, он написал свой «Пейзаж четырёх сезонов», более известный в наши дни как «Длинный свиток пейзажей».
Поскольку очаги культуры – дзенские храмы в Киото – были разрушены и заброшены в результате кровопролитной войны Онин, студии Сэссю Тэнкай Дзугаро и Ункоку-Ан стали новыми центрами притяжения для художников и деятелей культуры того времени.
Примерно в это время клан Оути, не отказывая Сэссю в финансовой поддержке, предоставил художнику полную творческую независимость: с этого момента он освобождался от обязанностей «придворного» живописца. Своим талантом и многолетним трудом он заслужил право быть свободным, полностью предоставленным самому себе, своему творчеству и своим ученикам.
У нас очень мало информации о последних годах Сэссю. По одной из версий, он отправился в Масуда (провинция Ивами) и провел там остаток своих дней, проживая в храме Дайки-Ан. Сэссю умер в 1502 году и был захоронен на холме храма Токо-дзи.
По другой версии он провел остаток своей жизни в Ямагути в храме Тёген-дзи, пребывая в лучах растущей славы величайшего художника Японии, где и умер восьмого августа 1506 года.