По мнению искусствоведов, Сёкэй оставил значительный след в истории живописи и, наряду с Сэссон Сюкэем, считается одним из виднейших художников региона Канто того времени (период Муромати).
Сёкэй глубоко изучил и впитал в себя стиль живописи Сюбуна, основанный на творчестве китайских академических художников династии Южная Сун, и некоторое время строго следовал в своём творчестве этому стилю. Как представитель этого нового стиля, приобретшего необычайную популярность в столице и центральном регионе, Кенко Сёкэй встал в один ряд со своими современниками, такими как Кано Масанобу, Огури Сотан и Огури Сокей. Заслугой Сёкэя считают то, что он привнёс этот новый стиль в художественные круги Камакура и сыграл ведущую роль в его распространении и популяризации в регионе Канто.
Со временем, испытав влияние творчества Сэссю и мастеров школы Кано, Сёкэй выработал свою собственную, индивидуальную манеру живописи, которая, по мнению искусствоведов, характеризуется плоским и чётким стилем и лаконичной композицией.
Кенко Сёкэй создавал картины и в жанре «цветы и птицы» (катёга), и в жанре даосско-буддийской портретной живописи (досякуга), но особенного мастерства он достиг в пейзажной живописи (сансуйга) в стиле Ся Гуя. До нашего времени дошло около 20 работ художника.
Одна из наиболее ранних и известных работ художника, «Пейзаж», была написана в 1480 году, ещё во время первого пребывания Кенко Сёкэя в Киото, и строго следует стилю Сюбуна и Гэйами. В наши дни картина экспонируется в Музее искусств Нэдзу, в Токио, так же, как и картина Гэйами «Созерцание водопада» (観瀑図), которую Гэйами подарил своему ученику в 1481 году.
В этот же период был написан «Пейзаж с павильоном» с поэтическим комментарием Тогэна Дзуйсэна (1430-1489) (из коллекции Музея искусств Метрополитэн, Нью-Йорк). («Пейзаж с павильоном» был очень популярной темой среди дзенских художников, и некоторые искусствоведы даже выделяют его в отдельный поджанр пейзажной живописи.) На картине изображены отвесные утёсы и извилистые стволы сосен, уединённый павильон на берегу широкого озера… В павильоне отдыхает благородный муж, прислонившись к невысоким перилам… Его взгляд устремлён на водопад вдали, низвергающийся с отвесных вершин...
Этот пейзаж, созданный в Киото незадолго до его возвращения в Камакура, в 1480 году, возможно, является самой ранней из дошедших до нас работ Сёкэя. Поэтический комментарий Дзуйсэна гласит:
Безмятежно это место, давно отделённое от замутнённого мира!
Бесконечный горный каскад парит вдалеке, словно стая белых цапель…
Поверхность бескрайнего озера колышется, как рыбья чешуя...
Лодки плывут за верхушками деревьев и соломенными стрехами,
Врезаясь в облака, возвышается стена остроконечных пиков…
В этом же стиле создана ещё одна, более поздняя работа мастера, датируемая 1497 годом, – «Горное убежище» (巣雪斎図, «Гнездо среди снежных гор», Художественный музей Сейкадо Бунко, Токио). На картине мы видим уединённый павильон под сосной, примостившийся на уступе заснеженного утёса, словно птичье гнездо. В павильоне сидит благородный муж, созерцающий окрестные дали, утонувшие в горном безмолвии…
Две из сохранившихся работ Кенко Сёкэя посвящены популярной в кара-э теме живописи «Восемь видов рек Сяо и Сян» и отражают более поздний этап творчества художника. Одна из картин находится в коллекции Музея искусств Хакуцуру, Кобэ, Япония; вторая – в коллекции Музея искусств Кливленда.
Две полихромные картины с печатью Сёкэя, созданные в жанре «цветы и птицы» – «Лошадь» (馬図 (Музей искусств Нэдзу в Токио) и «Цветы и птицы» (花鳥図, Национальный музей Киото) - вероятно, являются репродукциями картин китайских художников, но при этом демонстрируют высочайшую технику исполнения.
Ещё несколько картин Кенко Сёкэя в этом же жанре хранятся в американских музеях. Это «Зимородок, примостившийся над ручьем» из коллекции Художественного музея в Кливленде, диптих «Трясогузки» из коллекции Института искусств Миннеаполиса, «Орлы» из коллекции Бостонского музея изящных искусств и «Цветущая ветка сливы» из коллекции Музея искусств в Бруклине.
Две из сохранившихся картин художника в жанре досякуга - портреты родоначальника буддийской школы Чань (Дзен) Бодхидхармы или Дарумы, как его называли в Японии. Первая хранится в дзенском монастыре Нандзен-дзи (Киото), вторая - в Художественном музее Филадельфии.
Ещё одна картина в жанре досякуга, приписываемая кисти Сёкэя, хранится в Музее искусств Метрополитэн (Нью-Йорк). Она иллюстрирует встречу и диалог Бо Цзюйи (772—842), китайского поэта династии Тан, с чаньским мастером Даолинем (741—824). Даолинь был более известен как мастер Няо Кэ (Птичье Гнездо), поскольку он любил спать и медитировать, сидя в развилке большой сосны. Когда Бо Цзюйи пришёл к мастеру с вопросом: «В чем суть Чань?», Даолинь ответил знатному поэту и сановнику (Бо был тогда губернатором Ханчжоу): «Не делай зла, твори добро». Услышав такой ответ, Бо Цзюйи обиделся: «Это каждый трехлетний ребенок может сказать». Из гнезда донеслось: «Каждый трёхлетний может сказать, а восьмидесятилетние не могут этому следовать».
Творчество Кенко Сёкэя и его манера живописи, названная по имени художника – сёкэй-га, оказали в дальнейшем настолько сильное влияние на представителей живописи восточного региона, сосредоточившихся в Камакура, что плеяду этих художников обобщённо называют Сёкэй-ха или Кей-ха (Школой Сёкэя). А иерголиф «啓» (Кэй) из буддийских имён художника (Сёкэй и Кэй-сёки) превратился в торидзи, общий иероглиф, для имён многих последователей Кенко Сёкэя. К ученикам и последователям Кенко Сёкэя относят таких художников региона Канто, как Кэйсон (啓孫), Кэйбоку (啓牧), Кэй Сэсай (啓拙斎), Кёэцу (興悦) и Сенка (僊可).
