Осенью 1431 года, в 3 год эры Эйкё, когда Сэссю уже исполнилось 12 лет, он покинул храм Хофуку-дзи в Ияме и родную провинцию и отправился в Киото, столицу и интеллектуальный и художественный центр Японии.
Прибыв в Киото, он поселился в монастыре Сёкоку-дзи, и вряд ли это было случайностью. Трудно назвать другое, более подходящее место для развития природных дарований Сэссю и их наилучшего использования (а у Сэссю был природный талант к живописи), чем Сёкоку-Дзотен-дзи на горе Манен-дзан («Гора миллионов лет»). Таково было полное название Сёкоку-дзи (相国寺), второго по значимости дзенского монастыря Киото системы годзан («Пяти гор»).
Сёкоку-дзи находился в районе Муромати, рядом с «Дворцом цветов» сёгунов Асикага, которые были великими покровителями искусства. В Сёкоку-дзи располагалась основанная Дзёсэцу Академия художеств (Эдокоро при сёгунате Асикага). Когда Сэссю прибыл в монастырь, Дзёсэцу уже умер, и Академию возглавлял ученик основателя и официальный художник (гойо-эси) семьи сёгуна Ёсимоти, мастер суйбокуга (суми-э) Тэнсё Сюбун.
Сюбун, самый известный японский художник тех дней, был в этом храме смотрителем зданий и угодий. Сэссю познакомился с известным мастером суми-э и стал его учеником.
Считается, что Сюбун рисовал лирические пейзажи больше даосские, чем чаньские, по стилю и духу. Его творчество (и стиль, и выбор предмета) находилось под сильным влиянием китайских и корейских художников периода Сун (960-1279).
Сохранилось несколько приписываемых Сэссю пейзажей, относящихся ко времени его пребывания в Киото и подписанных псевдонимом, имеющим сходное звучание - «Сэссо» (拙宗) (см. статью «Тайны имени Сэссю»).
Из других художников в Киото мало кто мог соперничать с Сэссю; некоторые монахи Сёкоку-дзи считали его даже более великим художником, чем Сюбун, а монах-поэт Гэнрю, знавший обоих художников, написал следующие строки:
Это сравнение указывает на то, что творчество Сюбуна (вода и растение индиго) стало основой для творчества Сэссю, который превзошёл своего учителя так же, как лёд превосходит воду по своей силе и как синяя краска превосходит растение индиго, из которого она получена.
Помимо изучения живописи под руководством Сюбуна, Сэссю постигал дзен под руководством своего наставника Сюнрин Сюто (春林周藤, ? - 1464) и совершал паломнические поездки.
У нас не так много информации о жизни Сэссю в Сёкоку-дзи. Известно, что в годы пребывания в Киото он совершил пешее путешествие в Камакура, бывший политический центр Японии при сёгунах Минамото и сиккенах Ходзё. Такие паломничества были в порядке вещей для дзенских монахов. Путь до Камакура превышал 400 км и пролегал по Токайдо, или Восточному морскому пути, одной из двух основных исторических дорог Японии: одна проходила вдоль восточного побережья, в то время как другая - Накасендо, проходила через горы. Именно с Токайдо прекрасно виден величественный заснеженный пик Фудзи! Этот пик и голубые озёра, отражающие вершину Фудзи, эти широкие песчаные пляжи Тихого океана были, наверняка, магическим источником вдохновения для молодого монаха-художника. Один из приписываемых Сэссю пейзажей с видом на Фудзи, монастырь Сэйкен-дзи и сосновую рощу Михо (из коллекции Музея Эйсэй Бунко) дошёл до наших дней, к сожалению, лишь в копии поздних художников.
Конечной целью путешествия Сэссю был дзенский монастырь Кэнтё-дзи (также входивший в систему годзан, или «Пяти гор»), где по ряду свидетельств у Сэссю был ещё один дзенский наставник - Гёкуин Эйо.
В каждом дзенском монастыре «настоятелю были подчинены две категории должностных лиц: тёсю и тидзи, соответственно составляющие две группы из пяти-шести монахов — западную (сэйхан) и восточную (тохан)». И две эти группы сложились со временем в «две монастырские элиты. Монахи, склонные к интеллектуальным занятиям и изучению дзэнской философии, стремились занять должность в западной группе, поскольку это был практически единственный путь впоследствии стать настоятелем. Все поэты и художники, творившие в монастырях «годзан», были выходцами из этой группы».
Когда Сэссю было уже за тридцать, он вошёл в «западную группу», получив должность Си-ка (яп. 知客). Си-ка, т. е. «знающий гостей», - монах, ответственный за приём странствующих монахов и гостей-мирян. Это назначение произошло благодаря поддержке и протекции его друзей: Гэнрю, Кэйхо, Сюхо, Гитяку и Банри. Новый социальный статус монаха-художника, с одной стороны, подчеркивал, по яркому выражению историков искусства, универсальную роль Сэссю как посредника-проводника между миром Дзен и мирской жизнью.
Но есть и другая, не менее интересная сторона, которая часто забывается литераторами от истории. Известный советский японовед Кабанов А.М. осветил эту оборотную сторону жизнедеятельности дзенских монастырей той эпохи в своём исследовании «Формирование системы годзан и бюрократизация дзэн-буддизма».
«Независимо от ранга монастыря в системе «годзан», все настоятели при вступлении в должность были вынуждены покупать у бакуфу официальные подтверждения (кудзё или кумой). […] Это же правило распространялось на все прочие монастырские должности групп сэйхан и тохан. Все это свидетельствует о том, что занять высокую должность в монастырях «годзан» только благодаря личным способностям было крайне сложно, поскольку всюду требовалось платить: чем выше занимаемый пост, тем больше. […] Поэтому, естественно, сделать карьеру в монастырях «годзан» могли прежде всего выходцы из состоятельных и знатных семей».
Кабанов сообщает также, что «в правление сёгуна Ёсинори (1428—1441) на пост сороку в Рокуон-ин стали назначать монахов — выходцев из аристократических семей (чаще всего из дома Фудзивара)». Мы знаем, что именно эту должность, сороку-си, занимал дзенский наставник Сэссю – Сюнрин Сюто. И мы знаем, что именно в этот период Сэссю вошёл в западную группу (сэйхан), получив должность «сика».
Теперь уместно вспомнить, что Рёан Кейго, друг и современник Сэссю, в своём «Описании Тэнкай-дзу-гаро» (1486 г.) сообщал, что клан Ода (выходцем из которого был Сэссю) является ветвью древнего японского клана Фудзивара. Д-р Картер Ковелл достаточно иронично прокомментировала эту биографическую деталь, назвав её лестью из уст друга Сэссю… Однако при более вдумчивом и внимательном изучении этого вопроса можно предположить неуместность подобной иронии. С учётом новейших исследований, в т.ч. советских японоведов, иронию, наоборот, может вызвать предположение Картер Ковелл (а вслед за ней и Беаты Вороновой), что Сэссю был родом из простой крестьянской семьи.
Таким образом, назначение Сэссю на должность си-ка лишний раз подтверждает его происхождение из высокородной семьи.
О притягательности личности Сэссю и признании его талантов современниками свидетельствует его дружба с Дзуйкэй Сюхо (瑞渓周鳳, 1392-1473), который был, возможно, величайшим учёным и поэтом своего времени. В 1438 году Сюхо был отправлен сёгунатом в качестве посредника и советника в регион Канто, а позже Асикага Ёсимаса назначил его на должность сороку-си в Рокуон-ин (субхрам на территории Сёкоку-дзи). Дзуйкэй Сюхо, автор многотомных трудов, оставил в своем дневнике (1446-73) четыре стихотворения, посвящённых одной из встреч с Сэссю. В строфах рассказывается, как, стоя перед чистой шестистворчатой ширмой (бёобу) и вдохновлённый вином, Сэссю мастерски набросал широкими и сочными мазками прекрасную картину. Из туши, стекающей с кисти Сэссю, возник пейзаж с горами и рекой, плывущей вдалеке лодкой и тропинкой, ведущей к деревенскому домику. Вот как Сюхо описал нарисованную сцену:
Посреди этих гор темно, как в Ночи.
Перед воротами проплывает лодка, похожая на несомый течением лист;
Звук вёсел отдаляется от деревьев, стоящих у самой кромки воды…
И далее Сюхо добавил:
Кажется, будто сама его кровь была тушью, а рука – кистью,
И всё, к чему он прикасался, превращалось в живописные картины!
Работая в Рокуон-ин, Сюхо составлял подробные отчёты обо всех миссиях, отправляемых на континент, и ведал также всей перепиской сёгуна Ёсимаса с китайским двором (династией Мин). Сама жизнь в Сёкоку-дзи, в атмосфере синофилии, царившей в монастырях «Пяти гор» (годзан) той эпохи; изучение, увлечение и преклонение перед китайской философией, историей и культурой, литературой, поэзией, живописью; поглощённость Сюхо вопросами внешней торговли с Китаем; - всё это, естественно, многократно усиливало страстное желание Сэссю посетить праматерь Дзэн-буддизма, центр всей дальневосточной культуры, родину величайших художников - У Дао-цзы, Ван Вэя, Ма Юаня, Ся Гуя, Му Ци и Юйцзяня. Но мечты, а может быть и планы Сэссю отправиться в скором времени в Китай, как и мечты других монахов Сёкоку-дзи, рухнули после возвращения с материка дзенского монаха Тойо Инбо, возглавлявшего японскую торговую миссию 1453-1454 годов. Во-первых, двор династии Мин вернул обратно некоторые японские товары, как слишком дорогие, и во-вторых, китайский император отказал в выдаче новых торговых лицензий, без которых очередные миссии стали невозможны!
Приостановка торговых миссий в Китай стала сильным ударом для японского правительства, потому что семья сёгунов Асикага, видные военачальники, дзэнские монастыри и даже некоторые синтоистские храмы сильно зависели от внешней торговли с Китаем, которая приносила им иногда тысячу процентов прибыли. Советники Ёсимасы - дзенские монахи из Рокуон-ин и Инрёк-ин в Сёкоку-дзи - предложили отправить посланников в Корею, к династии Чосон, и попросить вана Кореи стать посредником в переговорах с китайским императором. Эта делегация отбыла, но до её возвращения японское правительство не могло отправлять торговые миссии в Китай, и Сэссю вместе с другими дзенскими монахами был вынужден на время забыть о своей мечте.
В качестве причины отказа императора Мин выдать японским посланникам очередную партию лицензий (кангофу) называют недовольство китайского двора очередными набегами японских пиратов. Но ряд обстоятельств заставляет усомниться в этой версии. Асикага Ёсимаса, лишённый могущества своего деда Ёсимицу, уже не мог контролировать банды международных морских пиратов (корейских, японских и китайских), которые находили защиту в бухтах Кюсю при потворстве кланов Хосокава и Оути. Но несмотря на это, торговые отношения с Китаем были в итоге восстановлены. Корейский император, действуя в качестве посредника, убедил китайского императора принять ещё одну японскую миссию, и отправленная в Корею делегация вернулась в Киото с посланием от самого императора династии Мин. В этом послании ничего не говорилось о набегах пиратов, зато делались недвусмысленные намёки на не совсем достойное поведение участников японской торговой миссии:
